Quando si parla di avventure punta e clicca, pochi titoli possono vantare l'importanza storica di Secret of Monkey Island. Pubblicato nel 1990 da Lucasfilm Games (poi diventata LucasArts), il gioco rappresenta ancora oggi uno dei punti più alti dell'intero genere.
Creato da Ron Gilbert insieme a Tim Schafer e Dave Grossman, il titolo riesce ancora a conquistare nuovi giocatori grazie a una miscela quasi perfetta di umorismo, enigmi intelligenti e personaggi memorabili.
Il protagonista è Guybrush Threepwood, un giovane aspirante pirata deciso a diventare il più grande bucaniere dei Caraibi. Il suo viaggio lo porterà a conoscere eccentrici personaggi, affrontare il terribile pirata fantasma LeChuck e conquistare il cuore della governatrice Elaine Marley.
L'avventura si distingue per dialoghi brillanti, situazioni surreali e un sistema di enigmi che richiede osservazione, logica e creatività. Celebre è il sistema dei duelli a colpi di insulti, diventato uno dei momenti più iconici della storia dei videogiochi.
Dal punto di vista tecnico, il gioco sfruttava il motore SCUMM, che rese estremamente intuitiva l'interazione con gli scenari e contribuì alla diffusione delle avventure grafiche negli anni Novanta.
Oggi il titolo è disponibile anche nella versione The Secret of Monkey Island: Special Edition, che introduce grafica ridisegnata in alta definizione, doppiaggio completo e la possibilità di passare istantaneamente dalla grafica originale a quella moderna.
Pur essendo un'opera di oltre trent'anni fa, Secret of Monkey Island continua a rappresentare un modello per la scrittura videoludica e per il design delle avventure narrative.